1999年，戴佩妮被音乐人陈子鸿发掘，加盟EMI。

2000年，在台湾发表第一首创作单曲 《不想》；2月发行首张个人专辑《Penny》，除了一首歌词是朋友写的外，其他词曲均由她一个人包办；同年入围新加坡金曲奖最佳新人奖，获颁马来西亚第一届亚洲中文金曲奖大马区最佳新人。

2001年1月6日，在第二届中文AIM颁奖典礼勇夺最佳新人、最佳演绎女歌手、最佳专辑奖项；1月18日发行全新创作专辑《怎样》，包办了所有的词曲创作，在歌曲挑选、进录音室配唱到后期的混音，都坚持亲自参与，以求得整张专辑的音乐性能够更完整忠实地展现出创作原意，专辑歌曲《你要的爱》成为偶像剧《流星花园》片尾曲；同年凭借《Penny》入围第12届台湾金曲奖最佳新人奖。

2002年4月，发行专辑《Just sing it》，入选“2003年马来西亚十大最佳专辑”和“华语流行乐传媒大奖十大唱片”；7月在第7届马来西亚娱协奖拿下5项大奖、9个奖座，两首创作曲《不想》、《怎样》双双入围十大原创歌曲奖，其中《怎样》摘下“最佳原创金曲奖”及“最佳作词奖”，获得“新人推荐奖”的金奖；8月31日受邀在马来西亚国庆大典上表演；同年在马来西亚红人金曲奖夺的大马最受欢迎女歌手、最佳女创作歌手。

2003年3月，发行专辑《No Penny No Gain》，歌曲《水中央》为中视八点档奇迹片头曲，《什么都舍得》为韩剧《贤贞我爱你》片头曲，《躲在夜里》为民视《我的姊姊是妈妈》片尾曲，专辑获选中华音乐人交流协会2002年十大优良专辑奖，入围第15届台湾金曲奖最佳国语女演唱人奖；8月凭借专辑入围2003年新加坡最佳唱片制作和2003年新加坡最佳演绎女歌手；同年获选2003年马来西亚十大歌星，入选“2003年马来西亚十大杰出青年”。

2004年2月，发行新歌精选辑《So Penny好佩妮》，词曲创作都是由戴佩妮一手包办，发行不到一个月销量即超过10万张。

2005年3月11日，全亚洲同步发行专辑《爱疯了》，凭借专辑在第17届台湾金曲奖同时入围最佳国语流行音乐演唱专辑奖、最佳专辑制作人奖、最佳作曲人奖、最佳国语女演唱人奖，凭借专辑同名主打曲获得流行音乐最佳作曲人奖；5月14日，在台湾台北台大体育馆举行生平第一场售票演唱会“玩疯了”。

2006年9月，发行专辑《iPenny一个人的行李》专辑，开始第一次尝试自己担任编曲的工作（《挂在半梦半醒之间》），担任《单身潜逃》一曲的MV导演，歌曲《窗外》为日剧《一公升的眼泪》主题曲，在一个月内在内地的销售量逼近15万张，在台湾市场突破了5万张；凭借专辑入围第18届台湾金曲奖最佳国语女歌手奖；10月23日出版首本图文创作书《Oh my day》，推出不到一周即再版到第六次印刷。

2007年12月17日，发行单曲《吹哔哔》，开始个人音乐生涯的新起点-数字单曲的发行（在未来Penny的新音乐将会在数字音乐平台上发表），是流行歌坛中第一位突破传统模式以全数字发行的歌手；同年开始变身“rocker”，于10月召集“低能团”（取“无心机、继续学”之意）。

2008年1月11日，在河岸留言举行小型的个人演唱会；1月18日发行数字单曲《Lafite》；2月11日发行数字单曲《我想也没关系》；2月25日发行数字单曲《一念之间》；3月7日在在数位平台上发表她第五首数字单曲《这就是我》；5月24日在台北国际会议中心举办“我到底是谁”演唱会首场；6月把前期发行的5首数字单曲集合起来发行专辑《2008我到底是谁》；12月14日在上海东方艺术中心举办“我到底是谁”演唱会上海场。

2009年5月，集结多首单曲和新作发行专辑《原谅我就是这样的女生》，主打歌《两难》改变唱腔，充满了中国曲风的特色，且混合了西洋编曲，并在专辑中首度担任造型师，专辑发行后登上G榜第20周亚军；同年以执导的方炯镔《风》、方大同《黑白》同时入围第20届台湾金曲奖最佳导演奖；6月20日在西门红楼“河岸留言”举办新专辑《原谅我就是这样的女生》唯一的1场售票演唱会，在线售票当日凌晨网络测试即被歌迷当场预定一空；11月21日在台北国际会议中心举办“野蔷薇亚洲巡回演唱会”台北站；12月3日和蔡健雅、林宥嘉、曹格在上海卢湾体育馆共同举办“你呀，灵格”演唱会。

2010年1月16日，在马来西亚吉隆坡云顶剧场举办“野蔷薇亚洲巡回演唱会”马来西亚站；9月和马来西亚众音乐人一起参演阿牛自编自导的处女作《初恋红豆冰》；9月16日发行《野蔷薇 2009 Live Concert》，与“喜欢音乐”合约期满；10月15日在台北华山Legacy举行“在家里唱歌”音乐会；10月17日举行高雄场。

2011年6月18日，戴佩妮受邀和陈子鸿一起担任第22届金曲奖颁奖人（最佳年度歌曲）；7月加盟种子音乐，同时担任担任“花儿朵朵”南宁唱区的形象大使；8月获得“2011年马来西亚十大杰出青年”，第2度获得该称号，在“大马帮”歌手中是第1人；8月27日作为“Buddha Jump佛跳墙”乐队的一员在台北花博舞蝶馆举行“佛跳墙预购演唱会”；9月作为主唱和主创参与发行全乐团专辑《Buddha Jump佛跳墙》，专辑入围第23届台湾金曲奖最佳乐团奖；11月1日发行更换东家加入种子音乐后的第一张个人专辑《回家路上》，双周夺双料冠军，一举拿下“五大金榜”和“G-music风云榜”双冠；11月12日在西门河岸留言举办1场免费的“戴佩妮FanMeeting”；12月16日和17日在台北Legacy举办“光着脚ㄚ子回家”演唱会。

2012年4月20日和21日，戴佩妮赴澳大利亚开唱，连唱墨尔本、布里斯本2场演唱会；9月29日在Legacy举办“你从哪里来？”小型演唱会；9月开始“回家路上LIVE音乐会”巡演旅程（9月16日北京星光现场大剧院、10月1日上海东方艺术中心、10月19日成都锦城艺术宫、10月21日广州中山纪念堂）；11月在马来西亚参予2012《娱协奖颁奖典礼》获得6个奖（专辑《光着我的脚丫子》获得十大原创歌曲、本地组最佳原创金曲奖，《势在必行》词曲获得原创歌曲十大及最欢迎K歌，“佛跳墙”乐团以《罪》获原创歌曲），与大马创作人黄威尔的联手创作歌《我们之间》一同进原创十大，现场宣布以歌手身份退出娱协奖。

2013年，戴佩妮和种子音乐合约期满，自组“妮乐佛”创意音乐品牌；5月自资发行专辑《纯属意外》，一手包办制作、企宣等工作，在专辑发布会宣布暂别歌坛，不再发片，凭专辑在2014年第25届台湾金曲奖获得最佳国语女演唱人奖；6月22日在台北华山Legacy举行《纯属意外》售票音乐会首场；同年开始转型音乐制作人为后辈新人担纲制作人和MV导演，为刘思涵制作的专辑《拥抱你》在第25届台湾金曲奖获得最佳专辑制作人奖，作曲专辑同名主打亦入围最佳作曲人奖。

2014年4月，戴佩妮发行单曲《More in Mall》，开始尝试电音曲风。

2016年8月30日，戴佩妮携全新创作专辑《贼》在北京举办音乐分享会。